در دهه ۸۰ میلادی مایکل جکسون با آلبوم «تریلر» به موفقیت بی‌سابقه‌ای دست یافت. این آلبوم با فروش بیش از ۱۰۰ میلیون نسخه در جهان پرفروش‌ترین آلبوم تاریخ موسیقی لقب گرفته است. آلبوم «تریلر» پلکان ترقی مایکل به سوی جایگاهی یگانه در دنیای موسیقی پاپ شد.

ترانه‌های مایکل یکی پس از دیگری در صدر جدول ترانه‌های پرفروش در جهان جای گرفتند: “Billie Jean”، “Beat It” یا “The Girl is mine” هر کدام موفقیت‌های تجاری چشمگیری را کسب کردند.جکسون به دلیل موسیقی بی‌رقیبش و همچنین طراحی رقص‌های دیدنی در موزیک ویدیو‌های پیشگامانه خود بر موسیقی پاپ فرمانروایی می‌کرد؛ هنگامی که او در سال ۱۹۸۳ بر روی صحنه رفت و با «چند بار سُریدن رو به عقب»، حرکت «مون والک» را به همه دنیا معرفی کرد، رقص را وارد مرحله جدیدی از تاریخ خودش کرد، اما تاثیر جکسون بر رقص در فرهنگ عمومی بسیار عمیق‌تر از این یک حرکت بود.

اما روی دیگر سکه که این موفقیت‌ها به همراه داشتند، فشار افکار عمومی و نمایان ساختن قسمت‌های تلخ و تاریک صنعت سرگرمی بودند. آن پسربچه کوچک حالا دیگر به هنرمندی بی‌همتا و محبوب، اما بدون زندگی شخصی و حریم خصوصی تبدیل شده بود.در ۲۶ مه ۱۹۹۴ جکسون با لیزا ماری پریسلی، دختر الویس پریسلی ازدواج کرد. به گفته لیزا، مایکل علاقه زیادی به بچه‌دار شدن داشت که یکی از دلایل جدایی آن‌ها هم همین بود.

چند ماه پس از طلاق از لیزا پریسلی، جکسون با دوست دیرینه‌اش که از او باردار شده بود، ازدواج کرد. پرستار دِبی رو از او در جریان درمان بیماری پوستی ویتیلیگو (پیسی) که تا آخر عمر با آن درگیر بود، مراقبت می‌کرد. این ازدواج بعد ازآنکه آن‌ها صاحب دو فرزند به نام‌های پاریس و پرینس شدند، خاتمه یافت. دبی، حضانت فرزندان را به مایکل سپرد. او فرزند سومی همبه نام پرینس مایکل دوم دارد که هویت مادرش فاش نشده است.

 اواسط دهه ۹۰ میلادی فروش آلبوم‌های مایکل دیگر رونق سابق را نداشتند. زندگی شخصی غیرمعمول جکسون نیمه دوم زندگی حرفه‌ای او را تحت تاثیر قرار داد. مشکلات مالی، تغییر شکل ظاهری و رفتار‌های عجیب او در ملاعام مشکلاتی بودند که جکسون را درگیر خود کردند. او به کودک‌آزاری نیز متهم شد، اما سرانجام دادگاه او را از این اتهامات تبرئه کرد.

موفقیت‌های مایکل جکسون علیرغم فراز و بیش از همه نشیب‌های زندگی‌اش استثنایی بود‌ه‌اند. مجموعا ۱۳ ترانه وی جایگاه نخست جدول موسیقی آمریکا را بدست آورد. او ۱۳ جایزه گرمی بدست آورد و فروش آلبوم‌هایش حدود ۷۵۰ میلیون نسخه تخمین زده می‌شود. مایکل جکسون تقریبا تمامی ترانه‌هایش را خود نوشت و تنظیم کرد، با این حال وی قادر به نواختن هیچ ساز موسیقی نبود.

در سال ۲۰۰۹، جکسون قصد داشت مجموعه‌ای از کنسرت‌ها با عنوان «This Is It» برگزار کند، اما قبل از آغاز اجرای این کنسرت‌ها، در ۵۰ سالگی به دلیل ایست قلبی ناشی از مصرف بیش از حد داروی پروپوفول در نتیجه اشتباه پزشک شخصی‌اش، درگذشت.در ماه مه ۲۰۱۴ آلبوم جدیدی از مایکل جکسون با عنوان Xscape شامل هشت ترانه از کارهای منتشر نشده وی به بازار آمد. این آلبوم یازدهمین آلبوم مایکل جکسون است و ترانه‌های آن را ال ای رید، مدیر شرکت تولید موسیقی اپیک، از بین کارهای ناتمام مایکل در دوران فعالیتش انتخاب کرده است.