او اولین بازی بلند خود را در درام کوین جیمز دابسون به نام «درخت انبه» انجام داد و در سال‌های بعد در بیش از ۱۶۰ فیلم سینمایی و تلویزیونی بازی کرد. برجسته‌ترین نقش‌های سینمایی او عبارتند از: درام «پایان روز» ساخته کن هانام، «پسر کوچک گمشده» ساخته‌تری بورک، فیلم تحسین‌شده فیلیپ نویس با عنوان «نیوز فرانت»، «فراتر از شک معقول» ساخته جان لینگ، «کوکاکولا کید» ساخته دوشان ماکاوایف، «انتقام بانو» ساخته پارک چان ووک و فیلم حماسه بزرگ باز لورمن «استرالیا» که سال ۲۰۰۸ در آن بازی کرد.

خاطره‌انگیزترین نقش بری در فیلم کمدی «خداحافظ کیک خوک» ساخته جف مورفی در سال ۱۹۸۱ بود که به یک نقطه عطف مهم در سینمای نیوزیلند بدل شد و موفقیت و تأثیر فرهنگی فیلم موجب شد تا او تنها استرالیایی تاریخ شود که تصویرش روی تمبر پستی نیوزیلند نقش بست.از نقش‌های مهم و اخیر تلویزیونی وی نیز می‌توان از درام «زمان زندگی‌های ما» نام برد. سلامت وی سال ۲۰۱۳ در اواسط تولید سریال دچار بحران شد و این بازیگر پای چپ خود را پس از یک دهه مبارزه با ملانوما از دست داد. اما این موضوع او را متوقف نکرد و قطع عضو به سریال هم راه یافت و شخصیتی که وی نقشش را ایفا می‌کرد پس از تصادف پای خود را از دست داد و بری در دوران نقاهت دوباره جلوی دوربین رفت و دوباره راه رفتن را یاد گرفت.وی از همان زمان با مشکلات بیماری در حال مقابله بود.